刘备再次得到徐州以后，用陈登之计，主动依附袁绍，挑起了袁绍与曹操之间的争端。
曹操对袁绍非常忌惮，主力与袁绍相持。
但对刘备的背叛，他也不能不闻不问，就以大义名分来压制刘备，通过汉献帝下旨，往派司空长史刘岱、中郎将王忠率军前去攻打，却被刘备轻松击退。
刘备虽然占据徐州，但手下兵将，除了关羽、张飞和数百旧部，其余都是曹操手下。
曹操虽然看重刘备，但有汉献帝在手，随时可以下旨把刘备定为逆贼。
他认为，刘备作为皇叔，以刘备的为人，不大可能做出忤逆朝廷的大逆不道之事，翻不起多大浪花。
权衡利弊以后，曹操暂时不予理会刘备，准备先解决袁绍这边的危机再说。
建安五年（200年）春季，衣带诏事发，曹操才知道刘备身上有汉献帝的衣带诏，这才引起了曹操的重视。
因为刘备有汉献帝的亲笔衣带诏，加上身为皇叔，只要汉献帝还在位做皇帝，刘备有诏书在手，随时可以名正言顺地讨伐曹操。
汉献帝虽然被曹操架空，但还是大家都认可的大汉正统，是曹操的倚仗，又不能随便废废立。
因此，曹操“挟天子以令诸侯”的效果大减。
尤其是对付刘备，曹操没有了大义上的优势，只能用拳头说话，自不能让他在徐州发展壮大。
曹操与心腹谋士商议以后，一致认为，刘备的潜在威胁太大，是首先要铲除的势力。
他手下的谋士，大部分都曾经效力于袁绍，对袁绍的性格非常了解，都支持曹操冒险进攻徐州。
曹操本是果敢之人，一旦做出决定，毫不犹豫把蠢蠢欲动的袁绍放在一边，亲自率军东征刘备。
刘备名义上是占领了徐州，实际控制的地盘只有下邳、小沛两个城市，好在他的军队有糜竺和各大世家供养，暂时不愁粮草，准备慢慢收取。
徐州的世家大族，因为曹操曾在徐州纵兵烧杀抢掠，损失都不小，心里对曹操占据徐州有抵触情绪，都尽力配合刘备，这才让他初步控制了徐州。
曹操再次出兵徐州，吸取上次和陶谦打持久战的教训，准备速决战。
因为与袁绍已经翻脸，这次他的处境，比上次还要恶劣！
如果让刘备把他的大军拖在徐州的时间太长，袁绍虽然优柔寡断，手下有远见卓识的谋士可不少，早晚会趁虚而入。
袁绍的军事实力远在曹操之上，而且骑兵占据了绝对的优势，一旦他渡过黄河，攻占许都，控制了汉献帝。
曹操要想从吕布夺回兖州一样，再次从袁绍手上夺回失地，几乎是不可能的！
这次曹操下定决心出兵，也是有底牌的。
他手下的官员，不但有臧霸、孙观、张辽等当年陶谦、吕布手下的旧将相助，还有不少青徐两州的世家豪强子弟为官，可以说与徐州世家豪强存在共同利益。
加上他新得的谋士郭嘉，特别重视情报和策反，早就派人和徐州世家豪强达成了暗地里的交易：
“徐州豪门世家暗助曹操击败刘备，作为补偿，曹操不得干涉徐州内政，由当地世家自治。”
曹操要争取时间，答应了他们的要求。
广陵太守陈登，和刘备交好。
当初吕布占据徐州时，曾经设法解除了吕布与淮南袁术之间的联姻，削弱了吕布的力量。
随后，陈登出使许都，向曹操面陈破吕布之计，深得曹操嘉许，被任命为广陵太守。
刘备重得徐州以后，陈登表面上继续辅助刘备，驻守徐州治所，但暗地里，他与曹操达成了协议：
“只要曹操击败刘备主力，他就把徐州献给他。”
刘备和张飞领军迎战曹操，因为他们的军队得自曹操，虽然安插了不少骨干，但因为时间仓促，对军队的掌控力还是不够，战斗力不强，很快就被曹操击败。
刘备和张飞被曹操大军杀散，又被截断了回徐州的大路，张飞落荒而逃，上山落草。
而刘备前往青州，投奔袁绍。
按照协议，陈登献了徐州，只有关羽镇守下邳一个孤城，保护刘备的家眷。
曹操大军入徐州城，安民已毕，荀彧进言道：
“关羽保护刘备妻小，必定死守下邳城，若不速取，恐为袁绍所窃。”
曹操深以为然，升堂军议。
关羽在虎牢关温酒斩华雄，武艺尚在夏侯兄弟之上，深得曹操喜爱，想要收为己用，想要派人前去説降。
郭嘉这次随曹操出征刘备，做了大量的功课，对桃园三兄弟的性情非常了解，对曹操说道：
“关羽与刘备、张飞桃园结义，义气深重，必不肯降。若使人说之，恐被其害，反而折了大军锐气。”
张辽看到关羽困守孤城，性命堪忧，想起当初关羽在曹操面前替自己说情，现在关羽到了生死关头，无论如何要还了他这个人情，就站起来向曹操请命道：
“我与关羽将军有数面之交，愿前往劝降。”
张辽单人独马，前往下邳城下喊话，声言要见关羽。
关羽与张辽相见，张辽向关羽陈说利害关系，关羽不是怕死之人，不为所动。
最后，张辽以刘备家眷的安危相劝，这下刚好戳到了关羽的痛处！
关羽、张飞情同兄弟，但他们之间也在暗暗较劲。
要说武艺，关羽觉得自己并不比张飞强，但他认为，自己行军打仗的本事，要在张飞之上。
当年张飞丢了徐州，失陷了刘备妻小，急得差点自杀。
这次刘备带张飞出征，让关羽守城保护家眷，就是怕张飞沉不住气。
关羽深知，城破之日，玉石俱焚，刘备家眷性命不保，辜负了刘备的信任。
考虑再三，关羽决定试探一下曹操的底线，提出了三个条件：
“一者，吾与皇叔设誓，共扶汉室，吾今只降汉帝，不降曹操；二者，二嫂处请给皇叔俸禄养赡，一应上下人等，皆不许到门；三者，但知刘皇叔去向，不管千里万里，便当辞去：三者缺一，断不肯降，望文远急急回报。”