天气渐暖，1939年5月，国民党怀宁县党部书记长黄定文接到郝文波送来的通知。
5月5日，郝文波的部队将从广济圩开赴安庆市郊，接受日方点编发枪。
黄定文觉得这是个好机会，立即同驻防大湖的一七六师取得联系和接洽。
黄定文希望借安庆日军收编郝文波部队的时候，趁机里应外合，收复安庆城。
一七六师接受了黄定文的建议，派出五二六旅，由旅长丘清英率部与郝文波联系，进袭安庆。
一七六师还派出1056团政训员张文涛，到郝文波部指导行动计划。
时间来到了1939年5月5日，五二六旅和郝文波的部队都做好了战斗准备。
双方约定，凌晨3时，趁鬼子熟睡的时候，等五二六旅在北门城外打响，郝文波率领部队在城内里应外合，打开城门，放五二六旅进城，攻占安庆城。
谁知鬼子在收编郝文波部后，并没有让他们进城，而是让郝文波的部队驻扎在安庆城西的城门外。
当晚，郝文波对战士们做动员讲话，“同志们，乡亲们一直认为我们是伪军，是汉奸。今天，到了证明我们的时候了！
日本鬼子杀我师父朱雁秋，我与他们势不两立。我郝文波忍气吞声了这么久，弯腰屈膝做奴才，等的也就是这一天。
今天，我们做一回英雄，做一回好汉，攻进安庆城，杀鬼子，夺回安庆城！让乡亲们瞧瞧，我郝文波的部队，不是孬种，我们是抗日的队伍！”
战士们在郝文波热烈的演讲下，个个情绪高涨。
“队长，你怎么说，我们就怎么干！”，战士们纷纷表示，跟着郝文波后面干。
“好，现在组成一个20人的敢死，我亲自带队，先攻下安庆城西的玉虹门，然后我们大部队全部杀入城内。
进城以后一部份人杀向北面，攻下北门，迎接五二六旅进城。另外人员分成几个小队，由各个小队长带领，在城内攻击各处的日伪机关，让鬼子首尾不能兼顾，造成混乱，给五二六旅收复安庆城创造条件！”，郝文波说道。
现在的情况与之前约定的情况有所不同，本来打算是郝文波部驻扎进城内，由五二六旅先从北面发起攻击，然后郝文波部在里面里应外合。
现在郝文波的部队也驻扎在城外，没有了里应外合的条件。
郝文波的想法是先从西门攻进城去，然后攻占北门，放五二六旅进城。
看时间临近约定的攻击时间，郝文波率部先行发动了进攻。
郝文波带领20人的敢死队，来到安庆西门，玉虹门外，大部队远远的跟在后面。
从城下观察，城上的虽然有日本鬼子的岗哨，但是现在已经是凌晨3点，岗哨的鬼子估计也睡着了，城墙上没有人影晃动。
战士们发现玉虹门北侧，城墙断裂处较多，适合攀爬，敢死队20多人，便在此处，全部攀上城楼。
城楼上有四个鬼子，都靠在城墙上打盹，被敢死队员用匕首抹了脖子。
从城墙下来，敢死队员又把守在玉虹门口的鬼子全部消灭，打开了玉虹门。
这次打开玉虹门距离上次已经有一年之久，日本鬼子占领安庆以后，见西门之外都是荒山和乱葬岗，就把玉虹门彻底关闭了。
大部队看到玉虹门打开，全部进到城内。
郝文波将部队分成5个小队，分别迅速占据有利地形，其中一个小队守在玉虹门，留一条撤退的后路，以防万一。
郝文波则带着敢死队继续向北穿过关岳庙，拐角头直插北正街，朝北门而去。
其他各小队，开始分头袭击日伪机关和住宅，杀死了不少鬼子落单的鬼子和行政官员。
发出的动静终于惊动了驻守在近圣街的日军清野旅团。
清野少将派兵南从大珠子巷追击，东从孝肃路拦截，在大拐角头，两军火力进行了正面交接。
看日军火力猛烈，郝文波带领敢死队以及各小队人员借对地形的熟悉，分头行动，分兵作战，不与敌人正面交火。
安庆城有九头十三坡，城内小街小巷众多，四通八达，各小队穿梭在巷道中，烧毁多处日伪机关。
郝文波带领的敢死队和各小队，最终合兵一处，逐步靠近安庆北门，集贤门一带。
途中，经过鬼子的一个小型弹药库，郝文波想起周学英的话，大龙山游击队缺少武器弹药，便命令战士攻下武器库，多拿武器和弹药，最后将弹药库炸毁。
等郝文波等人赶到北门时，发现清野少将已经加派人手，加固了北门的防守。
鬼子清野少将很狡猾，通过郝文波等人的行进方向，判断出他们的意图，及时派兵加强了北边城门的防守。
现在，就靠郝文波这120多人，想从鬼子手里攻占北门，并打开北城门，已经不太可能。
城外的五二六旅一直在观察北城门的情况，听到里面打的激烈，但是北门一直没有被郝文波部攻下来，不禁有些迟疑，不知道该不该攻城。
其实早些时候，城内清野旅团被郝文波的各个小队骚扰得顾此失彼，如果那时五二六旅下定决心果断攻打北门，肯定会有所收获。
可惜的是，五二六旅团丘清英旅长多有顾虑，最终没有对安庆北门发动攻击。
郝文波部被迫与日军在集贤门附近展开正面交火。战斗持续了将近两个多小时，由于城外部队始终没有发起攻势。
郝文波看天色渐亮，再打下去，牺牲过大，被迫选择了撤退，于玉虹门撤出了城区。
虽然此次安庆之战中，郝文波部发挥了巨大的作用，一度搅乱了鬼子的部署。
但由于参加攻城战役的部队，未能及时投入战斗，贻误战机，导致安庆城没有攻占下来。
郝文波部在此次战斗中也很有收获，一是烧毁了不少日伪机关，二是缴获了很多的武器装备。
除了日本鬼子当天发的100多条枪，还缴获了大量的枪支弹药和轻重机枪。
此战后，郝文波部被二十一集团军收编为“皖西游击大队”，郝文波任游击大队队长。