刘季离了楚怀王和项羽一个往西，一个往北，刘季曾问萧何我待如何对待秦人？萧何说“如果沛公以天下人自居，那么秦国虽然和天下有仇，但是秦国灭亡后，秦国人也将会是楚国人，就如同如今楚国人也是秦国人一样。秦自变法以来一直都是实力雄厚，只是始皇穷兵黩武又连施暴政所以秦人只是一时失利，若是给秦人喘息之机，休养生息几年，天下很难有今日的势头。”
“沛公可听过武王的故事，纣王聚敛吸民脂，不信当年放桀时。积粟已无千载计，盈财岂有百年期。周武王见酒池肉林，又至摘星楼，见余火尚存，烟焰未绝，烧得七狼八狈，尚有余骸未尽。让姜太公寻纣王骸骨，具衣衾棺椁，以天子之礼葬之。大家都称赞武王仁义，至鹿台又见明珠异宝，珊瑚玉树，厢嵌成琼宫瑶室，堆砌就绣阁兰房，不时起万道霞光，顷刻有千条瑞彩，真所谓目眩心摇，神飞魄乱。武王以鹿台聚积之货财，给散与诸侯百姓，将巨桥聚敛之稻粟，赈济与饥民，使万民昭苏。又放了纣王之子武庚，正所谓德着于四海，天下归心，也方有周八百年基业，武王也得享尧舜禹之尊。”刘季听了频频点头。
刘季出兵后先是收集了原本陈胜、项梁手下被击败的散兵来增加实力，又和彭越两人合兵一起攻打昌邑，结果一时间没有攻下来。于是刘季先向栗县回军，然后在栗县夺下了刚武侯的军队，一下子增兵四千，还联合了魏国的军队一起攻打昌邑，结果还是攻不下来。于是刘季听从萧何计策放弃昌邑后，绕了一大圈从砀郡继续向西进发，在砀郡高阳这一地方遇到了着名的说客郦食其，郦食其是陈留高阳人，已经六旬身高八尺，据说非常狂妄谁都不放在眼里，一整个县的人都称他为狂生。当时的起义军一波一波的从陈留经过，陈留是一个兵家必争之地，郦食其对这些义军都不关心，唯独看上了刘季。
因为没有介绍人，郦食其自己拿了一个名刺交给看门的，说陈留狂生郦食其求见沛公，要和沛公谈一谈天下大事。门房就拿了名刺向刘季报告，刘季正在洗脚问来的什么人。门房说好像是个读书人，穿着读书人的衣服帽子。刘季一听就不高兴了，“去去去我正在考虑天下大事，哪有时间和读书人谈什么学问，这些读书人一讲能讲好几个时辰，从三皇五帝说到尧舜禹。”门房就拿了名刺回来说“我们沛公正忙，不见读书人。”啪的一声，郦食其抽出来佩剑，说:“回去重新说，什么读书人？谁是读书人？你就说有一高阳酒徒求见。”门房被吓了一跳，又重新进入通报，刘季一听酒徒来了兴趣，让此人进来。
郦食其进来见刘季还在洗脚，也只长揖不拜，说“沛公你想帮助暴秦吧？”刘季说“竖儒！我是来打秦国的怎么会是帮秦国的呢？”郦食其就回“那就不对了，如果你想灭秦，那你怎么用这种态度对我这个老人家？”刘季急忙让洗脚的妹子走开，并把衣服穿起来，鞋子也套上，一本正经的说“先生请坐。我是奉了怀王的命令西进攻秦，先生有什么计策教我吗？”
郦食其说“看看你的人马，散兵游勇的乌合之众，区区万人就你这么一支队伍居然想跟强秦叫板，这不是羊入虎口吗？”刘季问“那怎么办啊？”郦食其说“止陈留，你把陈留拿下来，此地是天下要冲，兵家必争之地，粮草又极其丰厚，你把陈留拿下，你的军队会越聚越多，粮食也会充裕，养精蓄锐再去攻秦。”刘季又问“如何才能拿下陈留。”郦食其说“不要急，陈留县令是我的好友，我去劝降！”
郦食其就进了陈留县城，找到县令劝降，县令犹豫再三还是不愿投降，“秦法太严苛了，我若背叛朝廷，就是灭族的罪！”郦食其就住在陈留县，等到半夜起来刺杀了陈留县令，拿着县令的脑袋，翻出县城找到刘季军中，第二天，刘季用一个竹杠把县令脑袋挑起来，大声说“你们县令人头在此，你们快快投降。”不一时城里就投降了，刘季一下就占了陈留。
之后，刘季和张良带领的韩军合兵一处，一同向西进发。两人一路攻城略地，打到了南阳郡的治所宛城。这时刘季又想绕过宛城继续向西，但张良表示，“虽然现在急于入关，但是秦军人多势众，而且又占据地利，恐怕久攻不下，万一宛城的士兵从后攻击我方，那就危险了。”刘季采纳了张良的意见，于是连夜围住了宛城。南阳郡的太守的门客制止了太守试图自杀的行动，并劝刘季接受宛城的投降，以解除后顾之忧。刘季和南阳郡守一方约定好，接受南阳郡守的投降，并将其封侯。
随后，刘季率军抵达峣关，此关
易守难攻，是通往秦都咸阳的咽喉要塞，也是拱卫咸阳的最后一道关隘，秦有重兵扼守此地。刘季赶到关前，想要亲率所部两万余众，强行攻取。张良劝谏道“目前秦守关的兵力还很强大，不可轻举妄动。我听说峣关的守将是个屠夫的儿子，这种市侩小人，只要用点财币就可以打动他的心了。您可以派先遣部队，预备五万人的粮饷，并在四周山间上增设大量军队的旗号，虚张声势，作为疑兵。然后再派郦食其多带珍宝财物去劝诱秦将，事情就可能成功了。”刘季依计而行，峣关守将果然献关投降，并表示愿意和刘邦联合进攻咸阳。刘季大喜，张良却认为不可。“这只不过是峣关的守将想叛秦，他部下的士卒未必服从。如果士卒不从，后果将不堪设想。不如乘秦兵懈怠之机消灭他们。”于是，刘季率兵向峣关突然发起攻击，结果秦军大败，弃关退守蓝田，刘季乘胜追击，引兵绕过峣关，穿越蒉山，大败秦军于蓝田。
之后刘季一路高歌猛进，基本上没有遇到什么阻碍，距离入关已经近在咫尺。而项羽在这时也在巨鹿击败了秦军主力，带着大军浩浩荡荡杀过来了。
项羽在巨鹿打败了章邯，又招降了秦军，此时项羽自己的军队大约有二十万人，再加上投降的二十多万秦军，他的军队已有四十来万了，当初怀王约定先入关者为王，于是他到了新安后，突然停下来不跑了。原因很简单，手下人太多了，六国本来与秦人势不两立，项燕项梁皆死在秦人手上，项羽把两个亲信英布和蒲将军找来进行商量，最后决定先下手为强，把这些降兵统统格杀勿论。
是夜，夜黑风高，伸手不见五指，楚军在英布和蒲将军的带领下，以迅雷不及掩耳之势杀向了二十万归降的秦军……
新安城南霎时间血流成河……